Beginnend in der Kreisstadt Hildburghausen, die mit ihrer barocken Altstadt, dem malerischen Schlosspark und dem auf dem Markt gelegenen Renaissance-Rathaus auf ihren ehemaligen Residenzstatus verweist, geht es durch unberührte Natur Richtung Südwesten – die Gleichberge als Wahrzeichen der angrenzenden Grabfeldregion immer in Sichtnähe voraus. Bei Stressenhausen lädt die Hutelandschaft Rodachaue, wo Konik-Pferde und Heck-Rinder sowie seltene Vogelarten in freier Wildbahn zu beobachten sind, zu einem Besuch ein. Es schließt sich in Streufdorf das Zweiländermuseum Rodachtal an. Untergebracht in der denkmalgeschützten Kemenatenanlage des malerischen Dörfchens, berichtet es über die Regionalgeschichte der umliegenden fränkischen Grenzregion und deren 40jährigen Teilung.
Von Seidingstadt aus lohnt sich ein kurzer Abstecher zur Burgruine Strauf. Auf einem erloschenen Vulkankegel erbaut, hat man von hier einen weiten Panoramablick auf das gesamte Heldburger Unterland und erspäht bereits die über der Stadt Heldburg thronende Veste Heldburg. Die auch als „Fränkische Leuchte“ bezeichnete Burganlage wird demnächst das Deutsche Burgenmuseum beherbergen, derzeit existiert eine kleine Ausstellung zur wechselhaften Geschichte des wunderschön restaurierten Renaissancebaus. Nach Einöd und Lindenau, letzteres ein durch den Ortsteil Friedrichshall mit seiner ehemaligen Saline und Bitterwasserproduktion bekanntes Fachwerkdorf, verlässt der Werra-Obermain-Radweg schließlich Thüringen und hat über Seßlach Anschluss an das bayrische Radwegenetz.
Die Stadt Seßlach ist geprägt von ihrem mittelalterlichen Charakter. Wegen des vollständig erhaltenen Stadtkerns wird das Städtchen mit seinen verwinkelten Gassen, den 3 Stadttoren und den alten Fachwerkhäusern schwärmerisch als „Oberfränkisches Rothenburg“ bezeichnet und war Drehort für die Filme „Luther“ und „Räuber Hotzenplotz“.
Über Untermerzbach kommen Sie in die Gemeinde Itzgrund. Mit seinen derzeit ca. 2300 Einwohnern zählt die Gemeinde Itzgrund zu einer der ältesten Siedlungen des Landkreises Coburg. Durch die sanfte Natur entlang der Itz und der malerischen Dörfer ist der Itzgrund ein ideales Ausflugsziel.
Nach weiteren Kilometern erreichen Sie über Merkendorf und Draisdorf Wiesen, am Fuße der Eierberge gelegen. Bereits 807 in einem Dokument des Klosters Fulda erwähnt, war ursprünglich ein Fischerdorf. Von der Kirche aus dem 15. Jahrhundert sind der massive Wehrturm und der Chor mit einem herrlichen Netzgewölbe erhalten geblieben.
Alternativroute über Bad Rodach:
In Stressenhausen können Sie sich entscheiden, welche Route des Werra-Obermain-Radweges Sie wählen. In einer Spange, die über Bad Rodach, Bad Colberg und Ummerstadt führt, stoßen Sie in Gemünda ebenfalls wieder auf das bayerische Radwegenetz, dass Sie in den Itzgrund führt. Vorbei am sagenumwobenen „Bergloch“, einer oberhalb von Steinfeld gelegenen Karstquelle, erreichen Sie über Eishausen und Adelhausen erreichen Sie die thüringisch-bayerische Landesgrenze und wenig später Bad Rodach. Die Kurstadt besitzt Frankens schönste Thermalbadlandschaft. Hinter Gauerstadt führt Sie diese Streckenvariante erneut in den Landkreis Hildburghausen.
Über die Gedenkstätte des „geschliffenen Dorfes“ Billmuthhausen, durch Bad Colberg mit der ansässigen Rehabilitationsklinik und seiner Terrassentherme geht es schließlich nach Ummerstadt. Die kleinste Stadt Thüringens besticht mit ihrem historischen Fachwerkbestand und lädt zum Verweilen ein.